这是李东健第二次爱情受挫，在韩智慧之前，李东健与金敏贞曾有过一段并不算短暂的“地下恋情”，在04年李东健的电视剧《巴黎恋人》热播时，那一段恋情在韩国也曾被吵得沸沸扬扬。两段情对李东健来说应该不可同日而语，但分手的滋味大约一样地痛彻心骨。

　　在认识韩智慧前，李东健和金敏贞曾经是恋人，两人交往了1年零6个月后黯然分手。

　　李东健和金敏贞相识在2002年5月，那时他们共同出演了音乐剧《猜想反穿胶鞋的理由》，剧中两人以恋人的身份出现。李东健饰演一位深受女学员们欢迎的游泳教练，他在军队服役期间因女友离他而去而深为伤心，退役后为那些痴心等待服兵役男友归来的女孩子们创立了“热爱胶鞋”俱乐部，一时间成为那些女孩子们的精神支柱。金敏贞饰演俱乐部的一位成员，男友正在服兵役，她在网上误以为东健是女孩而向他吐露了好多的秘密。

　　随着该剧拍摄结束，两人也走到了一起，他们的恋情很快被曝光。那时，在汉城江南区清潭洞(音译)一带常常能见到他们出双入对的身影，他们如大多年轻情侣一样，大大方方地约会，沉浸在令人羡慕的幸福之中。

　　转眼间2002年的秋天来临，金敏贞接拍《情敌》，一时传出分手之说，但其实两人之间非常信任，感情也越来越稳固。因此一度他俩还和当时一致被看好的李秉宪、宋慧乔一道，被认为是最有可能结婚的演艺圈恋人。人们都认为金敏贞娇柔可爱，女人味十足，李东健虽然外表“花美男”，实则很男子汉，沉着而稳重。两人可谓天作之合。

　　可是接下来的发展并不像人们判断的那样，2003年夏天，两人的关系开始出现裂痕，起因只是些小小的误会、争吵，如大多数恋人经历的那样。但是久而久之感情就不再牢固。

　　此时，圈内再次传出两人分手之说。

　　而2002年秋天，恰逢李东健迎来了表演事业的小高潮，他接二连三地出演了《朋友》、《预约爱情》、《尚道，上学去》等电视剧，忙得不可开交，两人见面的次数逐渐减少。

　　03年冬天来临之际，他们决定分手，只做普通的朋友。

　　虽然果断地分手了，但是两人久久都不能从失恋的痛苦中摆脱出来。李东健拼命地工作，强迫自己忘却这段恋情。

　　同年底，第一部由李东健担任主角的电视剧《新娘18岁》开始拍摄……而实际上，《新娘18岁》和紧接下来的《巴黎恋人》是李东健最具代表性的两部作品。

　　传闻中李东健和金敏贞的恋情如此。但是他们分手的消息上了报纸之后，不少人感到奇怪：他们是恋人？金敏贞后来也亲口否认了这段恋情，那是04年《巴黎恋人》热播之后，有好事者问及那段感情，“只是关系比较亲密的同事，有关绯闻的新闻刊出之后，两人间倒是很尴尬，现在恢复了，仍是好同事。”她还表示，《巴黎恋人》中的两位男主角，朴信阳扮演的启州令她更为欣赏。

　　4年之后，又是冬天，李东健和韩智慧的一段广泛被看好的恋情无疾而终，令无数网友为他们惋惜。两人结缘于《新娘18岁》，07年4月公开恋情，12月初黯然分手，从之后流传出的一些照片可以看出，两人独处时落寞神伤，四年深厚感情，分手之痛非外人可以体会。

　　08年元月4日分手的消息被爆出，5日李东健在他的两个粉丝网站留言安慰粉丝，“不久会有好的(作品)消息告诉大家”。两段情殇，这位重感情如同韩剧里男主角的男星似乎学会了坚强，不知是否可以期待，这一次他会有超越《新娘18岁》和《巴黎恋人》的作品。